Roulette er et yndlingsspil for historiefortællere. Tilfældigheden og den langvarige spænding, hver gang hjulet drejer, appellerer til litterære temaer som usikkerhed, risiko og skæbne. De russiske forfattere Leo Tolstoj og Fjodor Dostojevskij var begge passionerede omkring roulette og kaldte ved særskilte lejligheder Ivan Turgenev til tyske casinoer for at hjælpe med at få dem væk fra spillene.
Fjodor Dostojevskij, Spilleren (1866) – Den legendariske russiske romanforfatter Dostojevskij måtte skynde sig at skrive denne bog færdig – for at tilbagebetale sin egen casinogæld. Historien handler om at stå i gæld til andre og indeholder flere casinoscener ved roulettebordet.
Daniel Deronda af George Eliot (1876) – Historien om Daniel Deronda og Gwendolen Harleth begynder med, at frk. Harleth mister alle sine penge ved roulettebordet. Hun pantsætter en halskæde for at kunne spille endnu mere, men Deronda køber den tilbage og får den returneret til hende.
Casino Royale af Ian Fleming (1953) – den første James Bond-roman begynder med, at Bond spiller roulette. Roulettebordet er en velkendt scene i Bond-bøgerne, og rouletteentusiaster har sågar udviklet et 'James Bond-system' baseret på den fiktive superagents strategi.
The Eudaemonic Pie af Thomas Bass (1985) – Faglitterær historie om en gruppe afgangselever, der byggede computere, som kunne aktiveres med tæerne og foresige resultatet af roulettespil på casino.
Casablanca (1942) – Det meste af filmen foregår på Rick's Café Américain, som har et roulettehjul, der er manipuleret med til fordel for ejeren (Rick spilles af Humphrey Bogart). Rick råder en nygift ægtemand, som forsøger at få penge til at få opholdstilladelse for at kunne komme til USA og flygte fra krigen, til at spille på tallet 22 på rouletten. Det gør han så – og vinder.
Fang tyven (1955) – Film af Alfred Hitchcock med Cary Grant og Grace Kelly i hovedrollerne, som foregår i villaer, casinoer og hoteller på Den Franske Riviera. Grant spiller John Robie, en forhenværende juveltyv, som er ansat til at skygge Frances Stevens (Kelly), som er under mistanke for at være juveltyv. I en casinoscene lader Robie (Grant) en dyr jeton falde ned i brystudskæringen på en kvindelig spiller ved rouletten.
Sidste stik (1973) – En af de mest berømte film om spil, der kræver evner og held, og såkaldte "cons", altså "confidence games". I hovedrollerne ses Paul Newman og Robert Redford som uærlige spillere, der forsøger at vinde penge fra endnu mere uærlige spillere. Man ser en scene, hvor Robert Redfords figur mister de penge, han tidligere i filmen har stjålet, i roulette.
Lost in America (1985) – I denne komedie spiller Albert Brooks og Julie Hagerty et ægtepar, som er klar til at lægge deres tempofyldte liv bag sig. Kun nogle få dage efter livsstilsskiftet, hvor de kører tværs over landet i en autocamper, gør de holdt i Las Vegas, hvor konen mister alle deres penge i roulette. Hun spiller på nr. 22, men modsat ægteparret i Casablanca vinder hun ikke.
Toy Story 3 (2010) – den populære Disney Pixar-film indeholder en scene, hvor de animerede stykker legetøj laver et casino. De bruger legetøjet 'See 'n Say' som roulettehjul. Indsatserne er batterier.
Roulette har været populært i hundredvis af år. Den tid, det tager for kuglen at lande på et tal, forlænger den tid, spillerne mærker spændingen og gør sig overvejelser. De to tidsrum – hundredvis af år og den tid, det tager for kuglen at lande på et tal – er blevet fyldt ud med 'systemer' til at vinde i roulette. Strategierne er forskellige matematiske metoder til at afgøre indsatsstørrelser. Systemerne er faktisk bare forskellige måder at spille på odds, der allerede er fastsat. Alle casinoer fastsætter de odds, og nogle spillere bruger en foretrukken metode, så de føler, at de vinder over systemet. For alle systemer gælder det, at de maksimerer gevinster og minimerer tab under visse omstændigheder, og at de gør det modsatte under andre omstændigheder.
Martingale – At fordoble den oprindelige indsats efter at have tabt. Efter alle tab fordobles indsatsen, indtil gevinsten dækker alt det tabte. Metoden er designet til at spille på rød/sort, høj/lav og lige/ulige.
Grand Martingale – Meget lig Martingale, men forskellig fra den, fordi man lægger én enhed oven i indsatsen efter et tab. Så fortsætter man, indtil én gevinst dækker alle tab samt giver overskud på én enhed.
Labouchere – At bruge en forudbestemt række tal. Spilleren tildeler hvert tal en indsatsstørrelse. Først spilles outside-tallene på listen, og så seksdobles indsatsstørrelsen. Efter gevinst krydses tallene af listen, og så spilles der på de resterende outside-tal. Men efter et tab føjes et et tal til bunden af listen, og man begynder forfra.
D'Alambert – En variation af det originale Martingale-system, hvor man øger indsatsen med én enhed, hver gang man taber en indsats.
Paroli – Dette system er det modsatte af Martingale, hvor man fordobler indsatser efter en gevinst.
James Bond – Strategien er ret specifik. Man spiller for eksempel 70% af indsatsen på de høje tal (19-36), 25% på 13-18 og 5% på 0. Så følger man Martingale-systemet. Det fungerer især godt, når 17 rammes tre gange i streg, som det sker for Sean Connery på et italiensk casino i 1963!
Joseph Jaggers (1873) – En engelsk ingeniør begyndte med små indsatser ved rouletten i Monte Carlo og vandt mellem 150.000 og 300.000 franc den første dag. Efter tre dage havde han vundet 1,5 mio. franc. Hans system gik ud på at få bankørerne til at dreje kuglen i den modsatte retning af hjulet.
Charles Wells (1891) – Under en vinderstime på Casino de Monte Carlo vandt han 1 mio. franc og lukkede midlertidigt adskillige rouletteborde ved at sprænge deres "bank". Han blev straks en international berømthed og blev udødeliggjort i sangen The Man That Broke the Bank at Monte Carlo. Han vendte tilbage og oplevede endnu en vinderstime i roulette. I januar 1892 vendte han tilbage for tredje gang på en 291 fod lang yacht og tabte stort – bl.a. penge, som han fik fra folk, der troede, de investerede i et apparat til mere effektiv kulforbrænding. Han blev senere idømt otte års fængsel i Storbritannien for sit svindelnummer.
Gonzalo Garcia-Pelayo (1989) – Den spanske matematiker studerede roulettehjulene på Casino Gran Madrid på jagt efter svagheder og designede en strategi derefter. Efter han blev forment adgang til casinoer, lagde han sag an og vandt. Højesteretten i Spanien erklærede hans metoder 'korrekte' og 'oprigtige'.
Chris Boyd (1994) – En engelsk computerprogrammør solgte sit hus for £147.000 og tog pengene med på Binion's Horseshoe i Las Vegas. Han satsede det hele på rød, fordoblede sine penge og fløj tilbage til sin kæreste i High Wycombe, som ikke kendte noget til planen.
Ashley Revell (2004) – I et forsøg på at genskabe Boyds succes solgte englænderen sit hjem, fløj til The Plaza i Las Vegas og satsede £76.500 på rød. Hjulet stoppede på rød 7 – det præcis samme tal, som Boyd ramte – og han fordoblede sine penge. Så fløj han hjem til Kent for at vende tilbage til hverdagen.
I 1873 begyndte den engelske ingeniør Joseph Jaggers med små indsatser ved rouletten i Monte Carlo og vandt mellem 150.000 og 300.000 franc den første dag. Efter tre dage havde han vundet 1,5 mio. franc. Hans system gik ud på at få bankørerne til at dreje kuglen i den modsatte retning af hjulet.
I 1989 studerede den spanske matematiker Gonzalo Garcia-Pelayo intensivt roulettehjulene på Casino Gran Madrid på jagt efter svagheder og designede en strategi derefter. Først vandt han £350.000 på én dag og mere end £700.000 mellem 1992 og 1994. Efter han blev forment adgang til casinoer, lagde han sag an og vandt. Højesteretten i Spanien erklærede hans metoder 'korrekte' og 'oprigtige'.
Charles Wells (1891) – I 1891 blev opfinderen Charles Wells en verdensberømt casinospiller på Casino de Monte Carlo. Under en tre dage lang vinderstime på Casino de Monte Carlo vandt han 1 mio. franc og lukkede midlertidigt adskillige rouletteborde ved at sprænge deres 'bank'. Han blev straks en international berømthed og blev udødeliggjort i sangen The Man That Broke the Bank at Monte Carlo. Han vendte tilbage og oplevede endnu en vinderstime i roulette. I januar 1892 vendte han tilbage for tredje gang på en 291 fod lang yacht og tabte stort – bl.a. penge, som han fik fra folk, der troede, de investerede i et apparat til mere effektiv kulforbrænding. Han blev senere idømt otte års fængsel i Storbritannien for sit svindelnummer.
I 1994 solgte den engelske computerprogrammør Chris Boyd sit hus for £147.000 og tog pengene med på Binion's Horseshoe i Las Vegas i Nevada, USA. Han satsede det hele på rød, fordoblede sine penge, da kuglen landede på rød 7, og fløj så tilbage til sin kæreste i High Wycombe, som ikke kendte noget til planen.
Ashley Revell kendte til historien om Chris Boyd. I 2004 solgte Revell sit hjem og sine ejendele og fløj til Las Vegas. Han ankom til The Plaza iført en lejet smoking, eftersom han havde solgt alt sit tøj. Han satsede det hele – £76.500 – på rød. Hjulet stoppede på rød 7 – det præcis samme tal, som Boyd ramte – og han fordoblede sine penge. Han tog også bare imod sin gevinst og vendte tilbage til sit normale liv i England.
Sean Connery er kendt for sin imponerende filmkarriere, især for sin rolle som James Bond. Kort efter hans første film som Bond i 1962 besøgte han Casino de la Vallee i Saint-Vincent i Italien. Han satsede to gange på nummer 17 og tabte. Så spillede han på 17 for tredje gang og ramte denne gang, hvilket gav ham en betydelig gevinst. Han satsede gevinsten på 17 og ramte igen – og sågar en tredje gang. Han gik derfra med £10.750 i gevinster. I 1971 i Connerys sjette Bond-film, Diamanter varer evigt, spiller James Bond roulette i Las Vegas og satser på nr. 17.
Det mest succesfulde casino i det 19. århundrede var Francois Blancs Casino de Monte Carlo. Han bragte en opfindelse med sig til Monte Carlo, som han udviklede med sin bror i Bad Homburg, så han kunne tilbyde en roulette med kun et enkelt 0. Blanc blev kendt som 'Magician of Monte Carlo', og en historie gik på, at han stod i ledtog med djævelen for at kunne få så stor succes med roulette på sit casino. 'Beviset' på myten var, at summen af alle tallene på rouletten er 666.